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freee
は、質問に答えるだけで入力が進むので、日々の記帳自体はそれほどつまずきません。むしろ危ないのは「やめるとき」と「機械まかせにしたとき」です。引っ越しと同じで、住み始めるより退去のほうが手続きが面倒だったりします。
先に結論を言うと、実際によくあるつまずきは3つです。①支払いを止めても、事業所を消さない限りデータは残り続ける（逆に事業所を消すと全部消える）、②解約したつもりが自動更新の設定だけ残っていた、③自動提案に任せて固定資産を消耗品費にしてしまう。公式サポート情報と実際の体験談をもとに、順番に整理します。
失敗1：解約の「範囲」を勘違いします
ここ、意外と見落とします。freeeには「支払いを止める（お支払いの停止）」と「事業所を削除する」という、似ているようで結果がまったく違う2つの操作があります（freee公式ヘルプ確認・2026年9月時点）。
支払いを止めるだけなら、それまで入力した仕訳や請求書のデータはクラウド上にそのまま残ります。一部の機能は制限されますが、あとで有料プランに戻せば過去のデータも見られます。一方、事業所そのものを削除すると、保存されていたデータは仕訳帳も固定資産台帳も決算書類もまとめて消えます。しかも復元はできません。
なので、完全にやめる前提で事業所を削除するなら、その前に必ず仕訳帳・総勘定元帳・決算書類をダウンロードしておいてください。「一時的にお金だけ止めたい」のか「もう二度と使わない」のかで、押すボタンが違う。ここだけ覚えて帰ってください。
失敗2：解約したつもりが、次の月も引き落とされます
実際にあった話として、支払い停止の操作をしたつもりが自動更新の設定だけ生きていて、翌月も課金が続いてしまったという体験談がネット上で見つかります。操作画面がグレーアウトして見えても、実際には自動更新が有効なままというケースがあるようです。
で、対策は単純です。支払いを止める操作をしたら、その場で終わりにせず、契約状況の画面に戻って「次回の請求予定」が消えているかをもう一度確認する。レジの行列と同じで、会計を済ませたつもりでもレシートを見るまでは安心できません。1分あれば終わる確認なので、面倒くさがらずにやっておいたほうが気が楽です。
失敗3：自動提案に任せて、固定資産を消耗品費にしてしまいます
freeeは明細を取り込んで勘定科目を自動で提案してくれますが、ここを鵜呑みにすると起きがちな誤りがあります。10万円以上のパソコンや事務機器を、そのまま「消耗品費」で計上してしまうケースです。原則としては、10万円以上のものは一括で経費にできる消耗品費ではなく、固定資産として資産計上し、複数年に分けて減価償却していく扱いになります。
道具箱に例えると分かりやすいかもしれません。使い切りの文房具と、何年も使う工具は、同じ箱にしまっても扱い方が違います。自動提案は「よくあるパターン」を出しているだけなので、金額が大きい買い物のときだけは、提案をそのまま受け入れずに一度立ち止まったほうがいいと思います。
なお、青色申告をしている個人事業主には、30万円未満の資産ならその年に一括で経費にできる特例があります（租税特別措置法上の制度、年間の上限あり）。この特例が使えるかどうか、目の前の買い物が固定資産に当たるかどうかは、取引の内容や事業の状況によって変わります。個別の判断は国税庁の案内を確認するか、税務署・税理士に相談してください。
まとめ
freeeでつまずきやすいのは、入力そのものより「解約の範囲」「自動更新の消し忘れ」「自動提案の鵜呑み」の3つでした。特に解約は、支払いを止めるだけなのか事業所ごと消すのかで結果がまったく違う、という点だけ覚えておけば、いざというときに焦らずに済みます。
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